Edificio di elevato pregio architettonico, fu innalzato nella seconda metà del XV secolo da Giuliano da Sangallo.La costruzione si presenta nelle armoniose proporzioni della croce greca sormontata da una cupola, mentre il paramento esterno, in marmi bianco-verdi, non venne mai portato a compimento. L'interno, di concezione rinascimentale, è ornato da un fregio maiolicato e da tondi eseguiti da Andrea della Robbia. Le vetrate sono state eseguite su disegno di Domenico Ghirlandaio. Molte sone le opere d'arte che vengono custodite in Santa Maria delle Carceri. Il braccio settentrionale e' chiuso da un' elegante balaustra cinquecentesca, opera del Buontalenti e presenta nel fondo una magnifica edicola in marmo bianco su disegno del Sangallo ispirata a quelle presenti nel Pantheon. Sotto la Sacrestia si aprono gli ambienti delle antiche prigioni.

Maggiore monumento religioso della città. Sorto dal rifacimento della Pieve di Santo Stefano all'inizio del '200, rappresenta un esempio straordinario di architettura romanico-gotica. Al centro della facciata (rivestita in pietra alberese e marmo verde di Prato), e' il grande portale, realizzato nel 1412-13 e la lunetta con altorilievo in terracotta invetriata bianca e azzurra eseguita nel 1489 da Andrea della Robbia. Sull'angolo destro della facciata e' il pulpito esterno del Sacro Cingolo, opera di Donatello e di Michelozzo, mentre all'interno e' quello di Mino da Fiesole e del Rossellino. L'interno e' a tre navate caratterizzate dalle possenti colonne di marmo verde con eleganti capitelli, dall'ampio ritmo delle arcate, dalle decorazioni a fasce bicrome, usate qui per la prima volta in un interno. All'inizio della navata sinistra e' la trecentesca Cappella della Sacra Cintola sorta per conservare la preziosa reliqua mariana e chiusa da una cancellata bronzea quattrocentesca. Nel transetto la Cappella Vinaccesi con affreschi del pratese Alessandro Franchi. Segue la Cappella dell'Assunta le cui pareti sono affrescate con storie della Vergine e di Santo Stefano eseguite nel XV secolo da Paolo Uccello e Andrea di Giusto . Nella Cappella Maggiore e' di grande interesse il ciclo di affreschi con storie dei Santi e Giovanni Battista eseguiti da Filippo Lippi e collaboratori (1452-65), tra i quali spicca il Banchetto d'Erode con la famosa Salome' danzante.Ingresso libero.