Suggestivo scenario della Giostra del Saracino e della fiera antiquaria, si apre nel cuore della città medioevale. Occupa con la sua caratteristica composizione planimetrica forma trapezoidale, superficie fortemente inclinata la parte più bassa dell’antica platea communis, sorta attorno al 1200 e dotata di un perimetro assai più esteso dell’attuale, dominato a monte dal palazzo del Comune (del quale restano scarse tracce in cima a via Pelliceria) e dal palazzo del Popolo, i cui ruderi sono visibili alla sommità di via dei Pileati, incorporati nel muraglione di sostegno del terrapieno del Prato. Nel corso del Cinquecento, abbandonato il primo dei due palazzi pubblici ad un progressivo degrado ed abbattuto il secondo, profondamente modificato il sistema difensivo, la piazza fu ridotta alle dimensioni attuali con la realizzazione, sul lato NE, del loggiato vasariano.

Imponente costruzione gotica, avviata sul finire del Duecento e protratta con varie interruzioni fino all’inizio del Cinquecento, il Duomo domina con la sua mole la sommità della collina aretina, svettando su tutte le vedute della città. La facciata, rimasta incompiuta, è stata realizzata all’inizio del Novecento su disegno di Dante Viviani. Il trecentesco portale romano-gotico del lato destro è fiancheggiato da due tronconi di colonna in porfido residuati da un edificio preesistente (forse romano); nella lunetta un gruppo trecentesco in cocciopesto (Madonna con Bambino, tra S. Donato e Gregorio X). A fianco dell’abside poligonale è stato eretto a metà dell’Ottocento il campanile; la cuspide è opera novecentesca.
L’interno è diviso in tre maestose navate da alti pilastri polistili, che assieme agli archi ogivali conferiscono all’insieme un forte slancio ascensionale; notevoli le vetrate a colori, in gran parte opera di Guglielmo de Marcillat (XVI sec.). Da segnalare, nella navata destra., il gotico sepolcro di Gregorio X (XIV sec.) e la cappella Tarlati (1334); sopra l’altare maggiore l’Arca di S. Donato, opera di artisti aretini, senesi e fiorentini del XIV sec.; nella navata sinistra. il prezioso affresco di Piero della Francesca raffigurante la Maddalena (1465?) ed il Cenotafio di Guido Tarlati (1330). L’ampia cappella della Madonna del Conforto, opera dell’ultimo Settecento, contiene terracotte robbiane. Annessi alla cattedrale i locali del Museo Diocesano e dell’Archivio Capitolare.

Chiesa romanica con semplice facciata. L'interno presenta un'unica navata con transetto e tre absidi. Interessanti affreschi di scuola aretina sono visibili al suo interno (XV sec.).

Notevole testimonianza dell’architettura militare cinquecentesca, si eleva alla sommità della spianata del Prato, a 305 m. di quota.
Massiccia costruzione poligonale, perfettamente inserita nella cintura delle mura, l’attuale fortificazione fu realizzata su direzione di Antonio da Sangallo (il Giovane) e Nanni Unghero tra il 1538 ed il 1560.
Eretta sopra l’area dell’antica cittadella medioevale, rasa al suolo per eliminare ogni impedimento al tiro delle bocche da fuoco, inglobò buona parte del Forte a forma trapezoidale progettato da Giuliano e Antonio (il Vecchio) da Sangallo nei primi anni del Cinquecento: della precedente costruzione sono visibili due baluardi del fianco Est (quelli del Ponte di Soccorso e della Chiesa, riconoscibili per la forma a saliente ottuso) e alcuni tratti di cortina. Di nuova impostazione i bastioni del fianco occidentale (del Belvedere, della Spina, della Diacciaia), nonché gli ambienti interni, costituiti da un intricato reticolo di stanze, galle­rie, pozzi e prese d’aria, dislocati a diversi livelli ed in gran parte non praticabili.
Originariamente dotata di tre porte e circondata da un ampio fossato, la Fortezza rimase in efficienza fino al tardo Settecento. Nell’anno 1800 venne parzialmente smantellata dai militari francesi; sul fianco Ovest è ancora visibile la lesione causata da un potente ordigno esplosivo. Il restauro, avviato a cavallo tra l’Ottocento ed il Novecento, figura tra gli attuali programmi municipali. Ampia e panoramica la veduta che si abbraccia dagli spalti, dominanti sulla città, la piana aretina, la valle dell’Arno, il massiccio del Pratomagno, l’alpe di Catenaia, le vette di Poti e di Lignano.