La cattedrale di Brindisi, ovvero la Basilica di S. Giovanni Battista, della quale la prima pietra fu posta da papa Urbano II nel 1089, fu compiuta entro il 1143. Ruggiero, figlio di Tancredi, fu qui incoronato re di Sicilia nel 1191, primo fra i normanni ad esserlo fuori Palermo, e nell'anno successivo si unì in matrimonio con Irene, figlia di Isacco l'Angelo imperatore di Costantinopoli. Nel 1225 ancora proveniente dall'oriente, la quattordicenne Isabella di Brienne, regina di Gerusalemme, avrebbe celebrato le proprie nozze in Brindisi; lo sposo era il signore dell'occidente, l'imperatore Federico II.
La cattedrale fu ricostruita dopo il terremoto del 1743 e, in seguito, piú volte restaurata. Della chiesa romanica è rimasta la planimetria basilicale, comune a quella della coeva basilica di San Nicola in Bari, a tre navate senza transetto, com'è dimostrato dalle coincidenze dei limiti estremi della nuova chiesa con quelli dell'antica. La posizione attuale della facciata è la stessa di quella romanica, tripartita verticalmente in fasce corrispondenti, la centrale alla navata di mezzo e le altre due alle navate laterali. La navata centrale aveva la copertura a doppio spiovente piú alta che non quella delle navate laterali che erano a semplici spioventi. Una bifora era al di sopra dell'unica porta di accesso sulla facciata.
Pregevoli tele di varie epoche sono raccolte nelle diverse cappelle, nella sacrestia, e sugli altari. Una cappella è dedicata alle reliquie di San Teodoro, Patrono della città insieme a San Lorenzo.
Affianca la cattedrale da un lato il campanile ultimato nel 1795 e dall'altro l'episcopio ed il palazzo del Seminario, iniziato nel 1720 utilizzando i materiali prelevati dalla demolita Basilica di San Leucio.

Sono tre le ipotesi tramandate sulle origini delle colonne romane di Brindisi. Per molti - ed è l'ipotesi più accreditata dalla tradizione - si tratta di un monumento fatto innalzare nel 110 circa a. C. dall'imperatore Traiano, per celebrare - con il potenziamento del nostro porto - la costruzione di una deviazione della via Appia per il tratto che da Benevento conduceva a Brindisi, passando da Canosa, Ruvo, Egnazia; strada che da lui fu detta Traiana o Appia-Traiana (ma anche Egnazia). La prima parte dell'originaria via Appia era stata costruita nel 322 a. C. dal censore Appio Claudio il Cieco per unire Roma a Capua, ma qualche decennio dopo la strada fu prolungata sino a Benevento e Taranto, conquistata nel 272. Sottomessa cinque anni dopo anche Brindisi, si rese necessario il prolungamento fino al nostro porto, realizzato molto probabilmente da Appio Claudio Pulcro, che fu console nel 213 a. C. A quei tempi Oria, attraversata dalla primitiva via Appia, svolgeva l'importante funzione di mansio, cioè di un luogo in cui, oltre a cambiare i cavalli, i viaggiatori potevano pernottare.
Per altri è un monumento eretto in onore di Ercole (il libico), al cui figlio Brento i brindisini facevano risalire la rifondazione della città, e il cui culto era molto vivo a Brindisi, come in tante altre città. Ciò a somiglianza delle più famose colonne poste in Africa e in Spagna, sull'attuale stretto di Gibilterra, che indicavano la fine del mondo allora conosciuto.
Per altri ancora le colonne sarebbero state volute dai Romani per premiare la lealtà dei brindisini, che nel 214 a. C. - a differenza dei tarantini - non si erano arresi ad Annibale; o del brindisino Lucio Ramnio, in particolare, che nello stesso anno fece fallire il piano del re macedone Perseo, che voleva battere i Romani facendone avvelenare i comandanti di passaggio dalla città; o per premiare il contributo in denaro e soldati che Brindisi - con poche altre città - assicurò a Roma nella guerra contro i Cartaginesi anche dopo la disfatta di Canne; oppure il validissimo aiuto fornito a Silla (nell'83 a. C.), a Cesare (nel 48 a. C.) e a Ottaviano (il futuro Cesare Augusto, nel 38 a. C.), in occasione delle guerre civili che li videro vincitori rispettivamente su Mario, Pompeo e Marco Antonio.
In ogni caso le colonne sarebbero servite, per un certo periodo, evidentemente prima che l'accesso al porto e la sua prima difesa fossero trasferiti dall'attuale canale Pigonati all'isola di Sant'Andrea, come faro: tra un capitello e l'altro fu posta una robusta traversa di bronzo con un fanale dorato (opportunamente protetto e in grado di sopportare l'impeto dei venti) al centro, per dare ai naviganti un punto di riferimento e la possibilità di trovare riparo anche di notte dalle furiose tempeste per le quali nell'antichità era famoso l'Adriatico.
Il 20 novembre 1528, senza apparente motivo, una delle colonne crollò, e il rocchio superiore (quello immediatamente sotto il capitello) cadde di traverso sulla base, mentre tutti gli altri, inclusi il capitello e il pulvino rimasero a terra per quasi 132 anni.
La colonna superstite, di marmo bigio orientale, è alta - come d'altronde quella caduta nel 1528, trasportata a Lecce e modificata nel 1660 - m. 18,74, dei quali 4,44 di base, 11,45 per gli otto rocchi, 1,85 per il capitello e un metro per il pulvino. Il suo capitello è adornato con quattro deità e otto tritoni e foglie di acanto; il pulvino ha tre ordini di fregi.
Sulla base della colonna rimasta a Brindisi vi è un'iscrizione che ricorda la ricostruzione nel IX secolo della città, distrutta dai Saraceni (che tra l'altro appiccarono il fuoco alle colonne), ad opera di un illustre personaggio della Corte imperiale greca, il protospatario Lupo, che agì nel nome dell'Imperatore di Costantinopoli Basilio. L'iscrizione, che si leggeva ancora interamente nel 1674, diceva:
ILLUSTRIS PIVS ACTIB. ATQ: REFVLGENS - PTOSPATHA LVPVS VRBEM HANC STRVXIT AB IMO - QVAM IMPERATORES MAGNIFICIQ: BENIGNI … (L'illustre e pio per azioni benefiche Lupo Protospata ricostruì dalle fondamenta questa città, che gli Imperatori magnifici e benigni …) L'epigramma continuava con ogni probabilità (e logica) sulla base della seconda colonna, troppo presto deterioratasi: dei caratteri non è rimasto neppure il ricordo.