La Cattedrale è il monumento più insigne della città. Dedicata a Santa Maria Assunta e a S. Berardo, costituisce un'importante testimonianza di architettura medioevale. L'edificio fu costruito in epoche diverse.
Iniziato nel 1158, fu fatta allungare nei primi anni del trecento da Niccolò degli Arcioni; dalla seconda metà del 400 fino agli anni trenta di questo secolo la cattedrale fu oggetto di svariati interventi, arricchimenti seguiti a ripensamenti che ne cambiarono di volta in volta l'aspetto lasciando sempre un'impronta, spesso una traccia delle mode architettoniche imperanti; così, per esempio la facciata risulta stranamente composita, come dicevamo, frutto di due volontà, quella verticale e quella orizzontale.
Il romanico, della parte inferiore duecentesca e la parte rialzata con mattoni a spina si pesce conclusa da merlatura Ghibellina trecentesca; il portone di Diodado Romano risale al 1332 ma fu sicuramente modificato nella seconda metà del 400 quando vennero aggiunte l'alta ghimberga e le guglie.
Sulle colonnine esterne al portale sono poggiate le statue dell'Annunciata e dell'Angelo annunziante, opere di Nicola Da Guardiagrele; ai lati del timpano gotico due edicole, anch'esse a forma di guglia, racchiudono le statue del Battista e di San Berardo; un bel finestrone tondo è racchiuso nel timpano triangolare e sostiene un'altra edicola con il Redentore che benedice.
Nell'architrave lo stemma del vescovo Niccolò degli Arcioni affiancato, a sinistra da quello di Teramo e, a destra da quello di Atri. A destra della chiesa il campanile costruito a più riprese a partire dalla seconda metà del XII secolo.
L'interno a tre navate divise da colonne e pilastri con archi a tutto sesto trae luce da lunghe monofore ricavate nei muri dalla navata mediana; il soffitto, a travature scoperte è ornato da antichi motivi; ogni campata conserva gli stemmi nei vari canonici che contribuirono alla ricostruzione. Sul fondo della navata centrale l'arco trionfale con il busto in bronzo del vescovo Micozzi e le stazioni della Via Crucis sono opera di Ulderico Conti.

Il Teatro Romano, costruito in età Agustea (30-20 a.C.), nonostante le ripetute manomissioni, risulta il più interessante e il meglio conservato tra i Teatri del Piceno. I resti del Teatro, a 3 metri e mezzo sotto il piano stradale lasciano intuire l'ampiezza della struttura, infatti, l'insieme delle gradinate riservate al pubblico - costruite in travertino e poggiate su venti arcate - poteva ospitare tremila spettatori, due di queste arcate sono ancora visibili. Nel medioevo, sia il Teatro che l'Anfiteatro furono letteralmente saccheggiati e con gran parte del materiale ricavato furono costruite mura di case e parti dell'attuale Cattedrale.