Stretta tra il mare ed il monte di Erice, l’antica Drepanon nasce intorno al suo porto: originariamente come villaggio sicano, poi come piccola città fortificata, in cui per secoli vissero pescatori, commercianti, artigiani di popolazioni diverse, come gli Elimi, che popolavano Erice, o come un piccolo gruppo di Ionici. Una piccola città di mare, fondata dai Fenici, che solcavano i mari del Mediterraneo e che di Trapani fecero un emporio commerciale. Dal IX secolo a.C. i Fenici, persa la loro indipendenza, si stabilirono nel Mediterraneo occidentale, fondando Cartagine e rafforzando Trapani, trasformando la città in un importante porto per il controllo dei vari scali commerciali. In questo periodo, la storia di Trapani è indissolubilmente legata a quella di Cartagine. La città assiste alle grandi battaglie navali tra Cartaginesi e Romani: quella del 249 a.C. che vide la sconfitta della flotta romana, quella delle Egadi del 241 a.C., che permise ai Romani di occupare Trapani. L’epoca romana penalizza notevolmente la città, che perde la propria autonomia politica, la proprietà delle terre e subisce nuove tasse ed imposizioni. Nel 395 la Sicilia, e Trapani con essa, passa all’Impero Romano d’Oriente. Sono anni difficili, anche per le numerose invasioni barbariche. La città rinasce con la dominazione degli Arabi, che a partire dall’827 iniziano l’occupazione della Sicilia.
Gli Arabi chiamano Trapani Itrabinis, Tarabanis, Trapanesch e segnano profondamente la città con la loro presenza, nell’architettura, nell’agricoltura, nell’arte, nella lingua, nella cultura. Viene ampliato il porto, vengono costruiti nuovi quartieri, viene reintrodotta la piccola proprietà. Gli Arabi introducono anche nuove produzioni, costruiscono opere di ingegneria idraulica, rivoluzionano le tecniche di pesca e riportano il porto ai fasti di un tempo. Nel 1097 Trapani viene conquistata dal normanno Ruggero. E’ un altro periodo di grande prosperità per il territorio. Il porto ottiene la franchigia doganale, la città ospita i primi consolati delle principali potenze commerciali, genovesi, pisani, veneziani, fiorentini, amalfitani, catalani. Con i Normanni la religione cattolica romana diviene la religione ufficiale. Nel periodo svevo, a partire dal 1194, Trapani vede confermata l’importanza del suo porto. Con il regno di Carlo d’Angiò, Trapani vive un periodo difficile, a causa di una notevole pressione fiscale. I Vespri Siciliani del 1282, a cui partecipano numerosi notabili trapanesi, portano alla fine della dominazione angioina in Sicilia. Inizia così la dominazione aragonese. Con Giacomo II d’Aragona, la città conosce un nuovo assetto urbanistico. Carlo V dà un ulteriore incremento alle attività commerciali ed artigianali. La dominazione spagnola si conclude nel 1713. Dopo le brevi parentesi sabauda e austriaca, dalla seconda metà del Settecento inizia il regno borbonico, che governa la Sicilia fino al 1860.
La lontananza geografica dai grandi mercati porta ad un inesorabile declino, che si accentua ancora di più nei primi del Novecento e durante la prima Guerra Mondiale.
Nel ventennio fascista si assiste ad una leggera ripresa dell’economia del territorio. La Seconda Guerra Mondiale segna profondamente la città, con la distruzione dell’intero quartiere di San Pietro, il più antico di Trapani, e del Teatro Garibaldi, costruito nel 1849.
Il difficile periodo della ricostruzione porta la città tra il 1950 ed il 1965 ad una ripresa delle attività industriali e commerciali. Il terremoto della Valle del Belice del gennaio del 1968 provoca ripercussioni e danni anche nella città di Trapani.